Un peu de chimie

Tétrachlorure de carbone

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  1. Dans la nomenclature IUPAC1 les noms de "tétrachlorure de carbone" et "tétrachlorométhane" sont acceptables.
  2. Le tétrachlorure de carbone fut initialement synthétisé par le chimiste français Henri Victor Regnault en 1839 par le réaction du chloroforme avec le chlore:

    CHCL3 + Cl2 ----> CCL4 + HCl
  3. Avant 1950, il était produit à partir du disulfure de carbone de 105º à 130° C :

    CS2 + 3Cl2 ---> CCl4 + S2Cl2
     
  4. mais actuellement, il est surtout produit à partir du méthane .

    CH4 +4 Cl2 ---> CCl4  + 4 HCl
     
  5. Sa production utilise souvent les sous-produits d'autres réactions de chloration comme ceux des synthèses du dichlorométhane et du chloroforme.
  6. En 1910, The Pyrene ManufacturingCompany of Delaware déposa un brevet pour utiliser le tétrachlorure de carbone pour éteindre les feux. Le liquide se vaporisait et éteignait les flammes créant un nuage de vapeurs lourdes exemptes d'oxygène et aussi inibitrices de la réaction de combustion.
  7. L'extincteur de feu au trétrachlorure de carbone fut breveté en1911- il avait la forme d'une bouteille en laiton avec une pompe manuelle pour projeter un jet de liquide. Ce type d'extincteur fut utilisé jusqu'à la première moitié du 20e siècle. Il fut aboli à partir de 1940  parce que à haute température , il se produit du phosgène:

    2CCl4 +O2 ---> 2CO + 4Cl2
    CO + Cl2 --> COCl
     
  8. Au début du 20e siècle, le tétrachlorure de carbone état très utilisé comme solvant de nettoyage, comme fluide de réfrigération  et dans les lampes à lave.
  9. Cependant, il devint rapidement apparent que l'exposition au tétrachlorure de carbone avait des effets adverses sur la santé.( entre autres peut provoquer une insuffisance hépatique aiguë)
  10. Le tétrachloréthylène commença à le remplacer et son utilisation déclina après 1940.
  11.  Le tétrachlorure de carbone continua à être utilisé comme pesticide pour préserver  le grain stoqué mais en 1970, il fut interdit dans les produits de consommation aux États-Unis.
  12. La production de tétrachlorure de carbone a rapidement décliné depuis les années 1980 pour des raisons environnementales et à cause de la diminution de la demande pour les CFC  qui sont dérivés du tétrachlorure de carbone.
  13. En 1992, la production aux USA-Europe-Japon était estimée à 720 000 tonnes .
  14. Dans la molécule de tétrachlorure de carbone, quatre atomes de chlore sont situés de manière symétrique comme angles dans une configuration tétraédrique se joignant à un atome de carbonne central par une simple liaison covalente. A cause de cette symétrie, CCl4 n'est pas polaire.
  15. C'est un puissant solvant pour dissoudre les graisses et les huiles.
  16. Il dissout aussi l'iode.
  17. Il est assez volatile , donnant des vapeurs avec une odeur caractéristique des autres solvants chlorés un peu pareille à celle du tétrachloréthylène rappelant l'odeur des magasin de nettoyage à sec.
  18. Une utilisation spéciale du tétrachlorure de carbone fut , pour les collectionneurs de timbres postes. Ils déposaient une petite quantité de tétrachlorure de carbone derrière le timbre qui était déposé sur un verre. On pouvait y voir clairement la marque d'eau.
  19. Avant le Protocole de Montréal, de grandes quantités de tétrachlorure de carbone ont été utilisées pour produire les fréons R-11 et R-123 . Cependant, maintenant, on pense que ces fréons jouent un rôle négatif sur la couche d'ozone et ont été abandonnés.
  20. Le tétrachlorure de carbone est encore utilisé pour fabriquer des fluides réfrigérants moins nocifs.
  21. Le tétrachlorure de carbone est un des plus toxique pour le foie, et est très utilisé, en recherche scietifique, pour évaluer les agents protecteur contre les hépatites.
  22. Vu qu'il n'a pas de liaisons C-H, le tétrachlorure de carbone ne subit pas de réactions radicalaires.
  23. C'est un solvant très utile en halogénation soit par le chlore soit par un agent de chloration comme N-bromosuccinimide
  24. En chimie organique, le tétrachlorure de carbone sert de source de chlore dans la réaction de Apple:
  25. Il est utilisé comme solvant dans la recherche de chimie de synthèse mais, à cause de ses effets négatifs sur la santé, on essaye , en général, de le remplacer par d'autres solvants. Il est parfois utilisé comme solvant en spectroscopie infrarouge à cause de son absorption insignifiante dans la bande supérieure à 1600 cm-1.