Un peu de chimie

Oléfine

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Un hydrocarbure est une espèce chimique qui ne contient que de l'hydrogène et du carbone. Une oléfine, hydrocarbure à double liaison contient du carbone et de l'hydrogène dans la proportion de n atomes de carbone pour 2n atomes d'hydrogène. Ces hydrocarbures contiennent une double liaison et sont donc fort susceptibles de subir des réactions d'addition.

 

  1. Obtention
    1. Les gaz de craquage du pétrole en contiennent 8% ( basé sur la matière première).
    2. Élimination d'une molécule d'eau des alcools en présence de catalyseurs ou à haute température.
    3. Action de la potasse caustique sur les dérivés halogénés des hydrocarbures saturés.
  2. Propriétés
    1. Jusqu'au butène, ils sont gazeux, puis, ils sont liquides jusqu'à 12 carbones.
    2. Au dessus de 12 carbonnes,  ils sont solides.
    3. À 150 - 200º, en présence de nickel divisé, les oléfines fixent l'hydrogène pour obtenir le composé saturé. Cette réaction se produit aussi à la température ordinaire en présence de poudre de platine ou de palladium. Exemple : éthène (ou éthylène) + eau -> éthane
    4. Les oléfines fixent les halogènes, surtout le brome. Cette réaction est utilisée pour quantifier les doubles liaisons dans un échantillon d'hydrocarbures. Exemple : propène (ou propylène)+ dibrome -> 1,2 dibromopropane
    5. Les oléfines fixent les halogénures d'hydrogène. Selon la règle de Markovnikov, l'hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné. Exemple : propène + iodure d'hydrogène -> iodure d'isopropyle
    6. Les oléfines réagissent avec l'acide sulfurique concentré pour former des esters acides.Exemple : propène + acide sulfurique concentré -> acide isopropylsulfurique
      Traitant ces esters par l'eau, on obtient un alcool.
      Exemple : acide isopropylsulfurique + eau -> alcool isopropylique + acide sulfurique
    7. Réaction des oléfines avec l'acide hypochloreux pour former des chlorhydrines.
      Exemple : propylène + acide hypochloreux -> propylènechlohydrine -
    8. L'oxydation douce des oléfines par une solution aqueuse de permanganate de potassium conduit à la fixation de l'oxygène et de l'eau produisant des glycols. Exemple : éthène + eau + oxygène -> éthylène-glycol
    9. L'action de l'ozone provoque la formation d'un cycle instable formé de deux atomes de carbone et trois atomes d'oxygène qui se décompose donnant cétones et aldéhydes.
  3. Une grande application industrielle est la fabrication de produit de polymérisation de ces oléfines dont le polyéthylène et le polypropylène