Un peu de chimie

Chloroforme

Retour Chimie organique

 

  1. Le chloroforme est un composé organique de formule
  2. Ce liquide incolore, dense et de goût sucré est un trihalométhane .
  3. Le chloroforme fut décrit en 1831 parle chimiste français Eugène Soubeiran .
  4. Le chimiste américain Samuel Guthrie prépara de grandes quantités du produit et le décrit comme ayant une saveur douce.
  5. Indépendamment, Justus von Liebig a décrit le même composé. Ces premières préparations ont utilisé des variations de la réaction haloforme.
  6. Le chloroforme fut nommé et caractérisé chimiquement en 1834 par Jean-Baptiste Dumas
  7. Dans l'industrie, le chloroforme est produit par chauffage d'un mélange de chlore et ou de chlorométhane ou de méthane .
    À 400-500 °C, il se produit une halogénation radicalaire, convertissant les précurseurs en des composés progressivement plus chlorés

    CH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl
    CH3Cl + Cl2 --> CH2Cl2+ HCl
    CH2Cl2 + Cl2 --> CHCl3 + HCl
    Le chloroforme passe ensuite par une autre chloration pour donner CCl4:

    CHCl3 + Cl2 --> CCl4 + HCl

    Le résultat du processus est un mélange de quatre chlorométhanes: le chlorométhane, le dichlorométhane, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone qui sont ensuite séparés par distillation.
  8. Une manière industrielle ancienne de fabriquer le chloroforme est la réaction de l'acétone ( ou de l'éthanol) avec l'hypochlorite de sodium ou de calcium c'est la réaction dite haloforme. On sépare le chloroforme des co-produits par distillation. La réaction est encore utilisée dans la production de bromoforme ou d'iodoforme et de chloroforme deutéré.
  9. La plus grande utilisation du chloroforme est la fabrication de chlorodifluorométhane (R-22), le précurseur du tétrafluoroethylene:

    CHCl3 + 2 HF --> CHClF2 + 2 HCl

               La réaction se fait en présence d'une quantité catalytique de pentafluorure d'antimoine.

    Le chlorodifluorométhane est ensuite transformé en tétrafluoroéthylène le plus important précurseur du teflon.

  10. Avant le Protocole de Montréal, le chloro difluorométhane (R22) fut aussi un réfrigérant populaire.

  11. Le chloroforme est un solvant commun au laboratoire vu qu'il est relativement inerte, miscible avec beaucoup de liquides organiques et volatile d'une manière convenable.
  12. Le chloroforme est utilisé comme solvant dans l'industrie pharmaceutique et pour produire des teintures et des pesticides. Le chloroforme est un solvant des alcaloïdes dans leur forme base; les plantes sont donc normalement extraites avec du chloroforme pour la pharmacie. Par exemple, il est utilisé dans le commerce pour extraire la morphine du pavot et la scopolamine de la dature .
  13.  Le chloroforme contenant du deutérium (hydrogène lourd) est un solvant utilisé en spectroscopie NMR.
  14.  Il peut être utilisé pour unir des pièces d'acrylique (Plexiglas)
  15.   Le chloroforme déjà fut l'anesthésique le plus populaire; ses vapeurs dépriment le système nerveux central du patient permettant au médecin d'exécuter des opérations sans douleurs.
  16. Durant un stockage prolongé en présence d'oxygène et de lumière ultraviolette, le chloroforme se transforme lentement en phosgène. Pour éviter des accidents, le chloroforme commercial est stabilité avec de l'éthanol ou de l'amylène , mais les échantillons qui ont été recueillis ou séchés ne contiennent plus de stabilisant.