Un peu de chimie

Acide carboxylique

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  1. Un acide carboxylique est un acide organique caractérisé par la présence d'au moins un groupe carboxyle.
  2. La formule générale d'un acide carboxylique est R-COOH, où R est n'importe quel groupe fonctionnel monovalent.
  3. Un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel consistant en un carbonyle (RR'C=O) et un hydroxyle (R-O-H) avec la formule -C(=O)OH, écrite habituellement -COOH ou -CO2H.
  4. Les acides carboxyliques sont des acides de Bronsted-Lowry parce qu'ils sont donneurs de proton. C'est le type le plus commun d'acide organique..
  5. Les acides avec deux ou plus groupes carboxyliques sont appelés dicarboxilique, tricarboxilique, etc.
  6. L'acidité des acides carboxyliques est augmenté par la présence de substitituants électronégatifs ( par exemple, l'acide chloroacétique est plus acide que l'acide acétique)
  7. L'acide dicarboxylique le plus simple est l'acide oxalique (COOH)2 qui est constitué de deux carbonyles..
  8.  Quelques exemples d'acides carboxyliques
    1. L'acide mellitique ( acide benzène -1,2,3,4,5,6 hexacarboxylique) est un exemple d'acide hexacarboxylique
    2. l'acide chloroacétique ClCH2COOH déjà cité
    3. l'acide formique H-COOH que produisent les fourmis
    4. l'acide acétique composant du vinaigre
    5. l'acide citrique du citron ( acide 2-hydroxypropane -1,2,3 tricarboxylique) C(CHO2)H2-C(OH)(CHO2)-C(COH2)H2
    6. l'acide tartrique des tamariniers ( acide 2,3 dihydroxybutanedioique) CHCO2-CH(OH)-CH(OH)-CHCO2
  9. Les sels et les esters des acides carboxyliques sont appelés carboxylates. Quand on retire un proton du groupe carboxyle, il se forme sa base conjuguée l'anion carboxylate.   
  10. Les ions carboxylates sont stabilisés par résonance et cette augmentation de la stabilité rend les acides carboxyliques plus acides que les alcools.
  11. Les acides carboxyliques peuvent être vus comme des formes réduites ou alkylées du dioxyde de carbone, acide de Lewis ; sous certaines circonstances, ils peuvent être décarboxylés pour obtenir le dioxyde de carbone.
  12. Les acides carboxyliques sont polaires et font partie de liaisons hydrogène.
  13. Jusqu'à cinq carbones , ils sont solubles dans l'eau.
  14. Leur caractérisation se fait par spectroscopie infrarouge qui détecte les vibrations des liaisons C=O et O-H.
  15. On produit les acides carboxyliques par oxydation à l'air ou au moyen de réactifs oxydants des hydrocarbures ou des aldéhydes.