Un peu de chimie

Acétone

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  1. L'acétone est un composé organique de formule .
  2. Ce liquide incolore et inflammable est le plus simple exemple de cétone.
  3. On en produisit environ 5 millions de tonnes dans le monde en 2009 spécialement comme utilisation de solvant et pour la production de méthacrylate de méthyle et de bisphénol
  4. Le corps humain en produit et en consomme comme résultat de transformations métaboliques normales. L'organisme augmente naturellement le niveau d'acétone chez les femmes enceintes, les femmes qui allaitent et les enfants vu que leurs besoins énergétiques élevés en produisent beaucoup . Des diètes produisant de l'acétone sont prescrites pour réduire les convulsions chez les enfants qui soufrent d'épilepsie prononcée.
  5. Production : L'acétone est produite directement ou indirectement à partir du propylène.
    1. Environ 83 % de l'acétone est produite via le procédé au cumène ; la production de l'acétone est donc liée à celle du phénol. Dans le procédé au cumène, le benzène est alkylé par le propylène et le cumène (isopropylbenzène) résultant est oxydé à l'air pour obtenir du phénol et de l'acétone.
       
    2. Dans d'autres procédés, le propylène est directement oxydé ( procédé Wacker-Hoechst), puis hydraté pour donner du 2-propanol qui est oxydé à acétone
  6. Utilisation :
    1. Environ un tiers de la production mondiale d'acétone est utilisé comme solvant.
      1. L'acétone est un bon solvant de beaucoup de plastiques et fibres synthétiques dont ceux utilisés au laboratoire comme des flacons en polyester, polycarbonate et certains types de polyéthylène
      2. Elle est utilisée comme composé volatile de certaines peintures et vernis.
      3. C'est un dégraisseur puissant et est utilisée pour préparer les métaux avant peinture.
      4. Bien qu'inflammable, l'acétone est aussi utilisée comme solvant pour transporter l'acétylène qui ne peut pas être pressurisé à l'état pur. Les récipients contenant un matériel poreux sont d'abord remplis avec de l'acétone puis par de l'acétylène qui se dissout dans l'acétone. Un litre d'acétone peut dissoudre 250 litres d'acétylène.
      5. Au laboratoire, l'acétone est utilisée comme solvant polaire aprotique dans diverses réactions chimiques comme les réactions SN2  
      6. C'est un solvant commun pour le nettoyage de la verrerie de laboratoire à cause de son bas prix mais il ne fait pas d'azéotrope avec l'eau ce qui ne le rend pas efficace comme agent séchant.
      7. L'acétone est souvent le composant primaire des liquides pour retirer le vernis des ongles . L'autre solvant possible est l'acétate d'éthyle.
    2. Un quart de la production mondiale est consommé comme précurseur du métacrylate de méthyle. Cette application commence par la transformation de l'acétone en cyanohydrine d'acétone qui est hydrolysée en amide insaturé puis estérifié pour obtenir le métacrylate de méthyle : CH2=(CH3)CCO2CH3 .
    3. Utilisation de l'acétone dans sa  condensation avec du phénol pour donner le bisphénol A qui est un composant de beaucoup de polymères dont les polycarbonates, les polyuréthanes et les résines époxy.
    4. Des millions de kg d'acétone sont consommés pour la préparation des solvants alcool méthyl isobutyl et méthylisobutylcétone .
    5. L'acétone est utilisée par l'industrie pharmaceutique et comme agent dénaturant de l'alcool.
    6. Elle est aussi présente comme excipient dans les produits pharmaceutiques.
    7. L'acétone est utilisée dans des applications médicales et cosmétiques et est présente dans les listes d'additifs alimentaires.
      1. L'acétone est utilisée dans des procédés de rajeunissement de la peau.
    8. Son utilisation est critique dans l'oxydation de Jones. .
    9. Avec la glace carbonique, l'acétone permet de refroidir jusqu'à -78ºC .
    10. L'acétone est fluorescente sous lumière ultraviolette et ses vapeurs peuvent être utilisées comme traceur dans des expériences d'écoulement des fluides.
  7. Quand elle est oxydée, l'acétone forme un peroxyde qui est dix fois plus sensible au choc que la nitroglycérine. Cela peut se produire lors d'un mélange accidentel d'un résidu contenant de l'acétone avec un résidu contenant de l'eau oxygénée.